Il volume, pubblicato la prima volta nella «Biblioteca di cultura storica» nel 1964, raccoglie in tutti gli scritti di Chabod dedicati a Machiavelli. Quello su Machiavelli è un pensiero che Chabod porta avanti nel corso di tutta la sua traiettoria intellettuale, a partire dalle origini, dall’interesse per la storia delle signorie italiane, quando nel 1924 poco più che ventenne, incoraggiato dal suo maestro Piero Egidi, cura una prima introduzione al “Principe”. Scrive poi un saggio comparso a puntate sulla «Nuova Rivista Storica» nel 1925, dalle cui pagine emerge un Machiavelli teorico dell’autonomia e della necessità della politica. Sarà un filone della sua ricerca storiografica destinato a non esaurirsi mai. In un panorama di studi che spaziava dal Rinascimento all’impero di Carlo V, dal concetto di nazione alle linee motrici della politica estera italiana, Chabod si occupa della voce «Machiavelli» per l’“Enciclopedia” italiana nel 1934 e impernia le sue lezioni romane del 1952-53 sulla figura del Segretario fiorentino. Si tratta di una lunga riflessione che ha influenzato generazioni di storici successivi e che non smette di parlare e di rivelare sempre qualcosa di nuovo agli studiosi dei giorni nostri.